Der Teltow überspannt den gesamten nördlichen Teil der Reiseregion Fläming mit den Städten Stahnsdorf, Kleinmachnow sowie – der Name lässt es erahnen – Teltow und Ludwigsfelde sowie mit den Gemeinden Großbeeren und Blankenfelde-Mahlow. Auch wenn sie landschaftlich gesehen schon nicht mehr auf dem Teltow liegen, sondern in den angrenzenden Niederungen, werden Zossen und die Gemeinde Am Mellensee ebenso wie Trebbin kulturhistorisch üblicherweise der Region Teltow zugerechnet. Sie gehörten noch bis 1952 zum gleichnamigen Landkreis Teltow. Mit der Kreisreform im Jahr 1993 knüpfte man beim Zusammenschluss der Landkreise Zossen, Luckenwalde und Jüterbog an diese Tradition an und benannte den neuen Kreis nach den beiden prägenden Landschaftszügen: Teltow-Fläming.
Nach der Gründung der Mark Brandenburg, die bereits die westlichen Teile des Teltow umfasste, wurden im Zuge der fortgesetzten Siedlungspolitik der askanischen Markgrafen weitere Teile des Teltow erschlossen und besiedelt. Slawische Siedlungen wurden übernommen und zum Teil ausgebaut. Den Konflikt mit den Markgrafen von Meißen und dem Bischof von Magdeburg konnten die Askanier 1245 schließlich für sich entscheiden und so fiel auch der östliche Teil des Teltow mit Mittenwalde und Köpenick schlussendlich an die Mark Brandenburg.
Einen starken wirtschaftlichen Aufschwung erfuhr die Region um Teltow durch den Ausbau des Teltowkanals Anfang des 20. Jahrhunderts. Kombiniert mit der Eröffnung der S-Bahnlinie nach Wannsee begann verstärkt die Erschließung von Stahnsdorf und Kleinmachnow als Berliner Vororte. Auch im Osten des Teltow entwickelten sich die anliegenden Orte mit dem Bau der Berlin-Dresdner Eisenbahn sowie der Königlich Preußischen Militäreisenbahn in den 1870er und 1880er Jahren von Gutsdörfern zu Berliner Stadtrandsiedlungen, zunächst mit Villenvorort-Charakter. Später kamen Reihenhaussiedlungen im typischen Stil von Gartenvorstädten hinzu. Die gute Erreichbarkeit machte den Rangsdorfer See zu einem beliebten Ausflugsziel, der in den 1920er Jahren zur Etablierung der Bezeichnung „Seebad“ führte. Nach 40 Jahren deutscher Teilung und erzwungener Abschottung kam wieder zu einem Bevölkerungswachstum besonders in den Orten im sogenannten Berliner „Speckgürtel“.
